La storia del gioco d'azzardo online non è lunga e misteriosa, benchè ci sia stato qualche scandalo nei tempi primi tempi. Invece, la storia del gioco d'azzardo online è piuttosto recente (cominciata negli anni '90) ed esplosiva. I casino online sono diventati un mercato multi-miliardario in un tempo incredibilmente breve. Il 1994 è stato un anno storico per i casinò online, è allora infatti che il governo dell'isola caraibica Antigua Barbuda, ha emanato il "Free Trade and Processing Zone Act", legalizzando il gioco d'azzardo online.
Con la possibilità tecnologica dei casino on line già nell'aria, questa nuova legge ha permesso ad Antigua e Barbuda di rilasciare licenze ai casino online. Fra coloro che fiutarono l'opportunità di business, due fratelli, Mark e Andrew Rivkin, crearono la società Cryptologic e cominciare a creare i primi software professionali per la creazione e gestione di casino' online sicuri. Nello stesso periodo sarebbero nate anche la famosa Microgaming e la Starnet Communications.
Il Canada è stato un'altra la casa di importanti sviluppi nel settore del gioco d'azzardo on line, tra cui la formazione della Kahnawake Gaming Commission, che è stata creata per vigilare sui casino online con bonus, garantendo serietà e sicurezza, sia nel gioco che nei pagamenti.